ブドウ畑を開発し、ブドウを収穫し、ワインを造り、注文に応えていくうちに季節が過ぎていきます。

｢ワイナリーの四季｣ではプレイヤーは、田舎の近代化以前のトスカーナで、わずかなブドウ畑を受け継いだ人々になります。彼らにはいくつかの土地、古い破砕場、小さな地下室、そして3人のワーカーがいます。彼らはそれぞれ、自分たちのワイナリーを真の成功者と呼ぶ最初の人になるという夢を持っています。 プレイヤーは、年間を通じて従業員をどのように配置するかを決定する立場にあります。ブドウ園では季節ごとに異なるため、労働者は夏と冬で取り組むことができる仕事が異なります。これらのタスクをめぐっては競争があり、多くの場合、最初にその仕事に就いたワーカーが後続のワーカーよりも有利になります。 プレイヤーにとって幸いなことに、人々はワイナリーを訪れるのが大好きで、たまたまそれらの訪問者の多くは、彼らの世話をするワーカーを割り当てていれば、訪問時にブドウ畑の周りを喜んで手伝ってくれます。彼らの訪問(カード形式)は短時間ですが、非常に役立ちます。 これらのワーカーや訪問者を使用して、プレイヤーは建物を建設し、ブドウの木を植え(ブドウカード)、ワインの注文に応じる(ワイン注文カード)ことによってブドウ畑を拡大できます。プレイヤーはトスカーナで最も成功したワイナリーを経営するという目標に向かって努力します。